Berlin'de varlıklı bir Yahudi ailede doğdu. Felsefe eğitimini tamamladıktan sonra Bern Üniversitesi'ne devam etti ve 1919'da "Alman Romantizminde Sanat Eleştirisi Kavramı" başlıklı doktora tezini sundu. 1920'li yıllarda, Baudelaire ve Proust çevirilerinin yanı sıra, Hölderlin, Dostoyevski ve Goethe üzerine çalışmalarını yayımladı. Aynı dönemde Adorno, Horkheimer, Marcuse gibi Frankfurt Okulu kurucuları ile birlikte "eleştirel kuram"ın temellerini attı. 1920'lerin ortasından itibaren, düşüncesinde, başta Georg Lukacs ve Bertolt Brecht olmak üzere Marksist edebiyat kuramcılarının etkisi hissedilmeye başladı. Tek Yönlü Yol", "Üretici Olarak Yazar" gibi metinler, bu dönemin ürünüydü. 1929'da "Sürrealizm: Avrupalı Aydının Son Fotoğrafı" başlıklı metnini yazdı. Marksizm kadar sürrealistler de Benjamin'i derinden etkiledi. 1927'de başlayıp ömrünün geri kalanını vakfettiği, fragmanlardan oluşan Passagenwerk'i (Pasajlar Yapıtı) "sürrealizmin felsefede uygulanması" olarak tanımlayacaktı. Ağır ekonomik sıkıntılarına ve Nazilerin Avrupa'da artan tehdidine rağmen, Pasajlar Yapıtı çalışmasına ara vermek istemediğinden Paris'ten zamanında ayrılmadı ve geçici olarak bir toplama kampına götürüldü. Çıktıktan sonra, Frankfurt Okulu'ndan arkadaşlarının kaçtığı New York'a gitmek üzere İspanya'ya çalışırken sınır konrolü sırasında alıkonulunca hayatına son verdi. "Tarih Felsefesi Üzerine Tezler", ölümünden kısa bir süre önce yazdığı son metniydi.
