1852 yılında doğdu. Gençliğinde ressam olmayı istiyordu. Kraliyet Akademisi’nde eğitim gördükten sonra eserleri Grosvenor Gallery’de sergilendi. 1880’li yıllarda bir tiyatro kumpanyasıyla Amerika’yı gezdi. Önemsiz Bir Adamın Günlüğü kitabının içinde yer alan çizimler ona aittir. 1896’da Geçmişi Olan Bir Kadın isimli romanı, beş sene sonra da Davet Gecesi başlıklı oyunu yayımlandı. Dünya savaşı patlak verdiğinde Weedon Grossmith Londra’daki Terry’s Tiyatrosu’nun yöneticiliğini yapmaktaydı. Bu işi 1917’ye kadar sürdürdü ve 1919 yılında Londra’da öldü.