29 Ocak 1860 günü Kırım’da bir liman kenti olan Taganrog’da dünyaya geldi. Bakkallık yapan Pavel Yegoroviç Çehov ve Yevgeniya Yakovlevna Çehova’nın üçüncü oğluydu. Taganrog Erkek Gramer Okulu’na yazıldı. Erken yaşta tiyatroya ilgi duydu ve ailesiyle birlikte oynadığı kısa skeçler yazmaya başladı. “Babasız” ve “Platonov” adında iki oyun yazdı. Babasının iflasından sonra aile Moskova’ya gitti; Çehov, Taganrog’da kalıp eğitimini özel dersler vererek sürdürdü. Tıp okumak için Moskova’ya geldi ve burada Strekoza (Yusufçuk) dergisine Antoşa Çehonte gibi takma isimlerle haftalık öyküler yazmaya başladı. İlk eskiz derlemesi Melpomene’nin Masalları 1884’te yayımlandı. Bu dönemde tüberküloza yakalandı. Meşhur romancı Grigoroviç’in kendisine yazdığı mektupla yazarlığı ciddiye almaya karar verdi ve kendi imzasıyla ilk öykü derlemesi Karmakarışık Öyküler 1885’te yayımlandı. “İvanov”un ilk hali, Moskova’da Korsh Sahnesi’nde 19 Kasım 1887’de sahnelendi, aynı yıl ikinci öykü derlemesi Alacakaranlık yayımlandı. “Kuğunun Şarkısı” ve “Ayı” 1888 yılında ilk kez sahnelendi. Alacakaranlık ile Puşkin Ödülü’ne layık görüldü. Ağabeyi Nikolay, 1889’da tüberkülozdan öldü. Ertesi yıl Sibirya’daki Sahalin Adası’nı ziyaret etti. A.S. Suvorin ile birlikte Fransa ve İtalya’ya gitti. Bir sonraki yıl Moskova yakınlarındaki Melihovo arsasını satın alarak bir ev yaptırdı ve burada yaşamaya başladı. Burada geçirdiği beş yıl boyunca bir yandan en iyi öykülerini yazarken bir yandan da açtığı ufak klinikte, doktorluk mesleğini sürdürdü. “Martı”, 1896’da ilk defa sahnelendiğinde olumsuz tepkilerle karşılaştı. Ertesi yıl tüberküloz teşhisi konan Çehov, Avrupa’da istirahat etti. Bir sonraki yıl Yalta’ya döndü ve buradan bir arsa aldı. “Vanya Dayı”, Moskova Sanat Tiyatrosu’nda 1899’da sahnelendi, aynı yıl annesi ve kız kardeşiyle Yalta’daki yeni evine taşındı. 1898’de tanıştığı aktris Olga Knipper ile 1901 yılında küçük bir merasimle evlendiler. Bu yıl “Üç Kız Kardeş”, Moskova Sanat Tiyatrosu’nca sahnelendi. Ertesi yıl sağlığı kötüleşmeye başladı. Tamamladığı son oyunu “Vişne Bahçesi”nin ilk gösteriminin yalnız üçüncü perdesine katılabildi. İyileşmek için gittiği Badenweiler’de hayata gözlerini yumdu. Eşi Knipper’e söylediği “Şampanya içmeyeli uzun zaman oldu” meşhur son sözleri olmuştur. Naaşı Novodeviçi Mezarlığı’na defnedildi. Hayata ve yazarlığa bakışını kendisi şöyle özetlemiştir: “Kısa ömrümde insanın erişebildiği her şeyi kucaklamak istiyorum. Konuşmak, okumak; dev bir fabrikada elime çekiç almak; denizi seyretmek, tarla sürmek. Nevski Bulvarı’nda, uçsuz bucaksız tarlalarda, okyanusta –hayal gücümün beni götürdüğü her yerde– bir başıma yürümek istiyorum.”
