St Louis, Missouri’de doğdu. Çocukluk yıllarını Kaliforniya’da geçirdikten sonra Yale ve Oxford üniversitelerinde Ortaçağ tarihi üzerine eğitim aldı. Sunday Times, Guardian, Telegraph, Mail on Sunday, Vogue gibi gazete ve dergilerde serbest gazeteci olarak çalıştı. 1989’dan itibaren tüm zamanını çocuk kitapları yazmaya ayırdı ve bugüne kadar elliyi aşkın kitap kaleme aldı. Simon 2008’de Felaket Henry ve Karadamı Yeti ile Galaxy British Book Awards En İyi Çocuk Kitabı Ödülü’nü aldı. Felaket Henry dizisi, dünya çapında 24 ülkede yayımlandı ve toplam 15 milyon adet sattı. Aynı zamanda çizgi film dizisine ve sinema filmine uyarlandı. Simon’un diğer kitaplarından bazıları şunlardır: Tepetaklak Ailesi, Güveçte Külkedisi Pişirmenin Püf Noktaları, Anne Baba Dükkânı, Potter Amca’nın Çiftliği, Bizim Çete.